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有机化学试卷题及答案(高中有机化学试卷)

导语:有机化学试卷

一、比较题(每小题4分,共20分)

1. 苯,呋喃,吡咯,噻吩等四种化合物中,

(1)芳香性大小,(2)亲电取代反应活性;

1. (1) 苯>噻吩>吡咯>呋喃 2分

(2) 吡咯>呋喃>噻吩>苯 2分

2.分别比较下列各组化合物的碱性;

(1) 苯胺、2,4-二硝基苯胺、对硝基苯胺、对氯苯胺、对甲氧基苯胺;

(2)下列结构中三个氮原子的碱性。

2. (1) 对甲氧基苯胺>苯胺>对氯苯胺>对硝基苯胺>2,4-二硝基苯胺 2分

(2) ③>②>① 2分

3. 按生成烯醇式难易程度排列下列化合物。

(1)

(2) A B、

C、 D、

3. (1) B>A>C 2分 (2) A>C>D>B 2分

4.比较列化合物水解反应速度:

(1) 比较下列四种不同取代基(X)有酯碱性水解速度:

(2) 乙酰氯,乙酸酐,乙酸乙酯,乙酰胺的水解反应

4. (1) C>A>D>B 2分 (2) 乙酰氯>乙酸酐>乙酸乙酯>乙酰胺 2分

5.按酸性强弱排列下列化合物

(1)α-溴代苯乙酸,对溴苯乙酸,对甲基苯乙酸,苯乙酸。

(2). 苯甲酸,对硝基苯甲酸,间硝基苯甲酸,对甲基苯甲酸。

5. (1) A>B>D>C 2分 (2) C>B>A>D 2分

二、命名与写结构式(每小题1.5分,共15分)

3、 4、

5. α-D-吡喃葡萄糖稳定的构象

7、三聚氰氨 8、3-甲基吲哚

9、2-呋喃乙酸 10、氮羟基邻苯二甲酰亚胺

(1) N,N-二甲基-4-甲酰基苯胺

(2) 3-氨基丁腈

(3) 反式-2-戊烯酸

(4) 苯甲酸苯甲酯

(5)

(6)N,2-二甲基苯胺

(7)

(8)

(9)

(10)

三、写出下列反应的主要产物(每小题2分,共20分)

7、

四、合成题(由指定的有机原料,完成下列有机化合物之间的转化,写出必要的反应条件共24分,每小题8分)

1.

2.以甲醇、乙醇及乙酰乙酸乙酯为原料合成3-甲基-2-戊酮(无机试剂任选)

1.共8分,两条路线均可。A 代表氧化(或 硝酸、高锰酸钾,重铬酸钾),B酯化, 如错扣1分。其它条件错不扣分.

第2题8分,前4步反应每步反应0.5分,最后1步反应2分,其余每步1分。

3

3.

五、写出下列反应机理(共10分)

1、写出下列反应的机理(5分)。

2、想一想在实验合成肉桂酸的实验,写出下列反应的机理(5分)。(说明:Ac2O为乙酸酐)。

六、化合物结构推导

1、化合物A(C4H8O2),其IR的特征吸引峰(cm-1)为1735,1260,1060,其 1H-NMR谱为δ1.2(三重峰,3H),2.1(单峰,3H),4.1(四重峰,2H),A在EtONa/EtOH中发生缩合反应得化合物B(C6H10O3),B能发生碘仿反应。B在EtOH中的EtONa作用下与CH3I反应生成C(C7H12O3),C在EtOH中用EtONa处理加入环氧乙烷得化合物D(C7H10O3),此化合物IR的特征吸引峰(cm-1)为1745,1715,其 1H-NMR谱为δ1.3(单峰,3H),1.7(三重峰,2H),2.1(单峰,3H),3.9(三重峰,2H)。写出A,B,C,D的结构,并说明理由。(提示:化合物D中IR中1745 cm-1 为内酯羰基吸收峰)。(7分)

2、四个具有分子式C4H11 N的胺,它们的1H-NMR数据如下:

E、δ 0.8(单峰,1H),δ 1.1(三重峰,6H),δ 2.6(四重峰,4H);

F、δ 1.1(三重峰,3H),δ 2.2(单峰,6H),δ 2.3(四重峰,2H);

G、δ 1.1(单峰,9H),δ 1.3(单峰,2H);

H、δ 0.9(双峰,6H),δ 1.6(多重峰,1H),δ 1.8(单峰,2H),δ 2.5(双峰,2H),写出E,F,G,H的结构式。(4分)

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