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boc酸酐如何除去(boc2o酸酐的去除)

导语:Boc酸酐除去,最全攻略

boc酸酐如何除去(boc2o酸酐的去除)

Boc是最重要的氨基保护基之一,其中最常用的上保护试剂就是Boc酸酐(二碳酸二叔丁酯)。反应完毕后多余的Boc酸酐如何除去?这是大家经常遇到的问题,当然蒸馏是方法之一,但是 Boc酸酐在常压下沸点是185℃,需要较高的真空度才能在相对低温下减压蒸馏除去(56-57 ℃/66 Pa)。其实有很多方法可以除去过量的Boc酸酐,常见的方法有以下几种:1、打浆或柱层析除去;2、消耗法,加入一些胺类与过量的Boc酸酐反应,然后水洗除去相应胺的生成物;3、酸分解法;4、碱分解法。下面小编分别介绍,如果小伙伴们有更好的方法,欢迎留言,大家共同学习交流!

一、打浆或柱层析

如果产物是很好的固体,由于Boc酸酐极性较小,可以用正己烷或石油醚打浆除去。如果产物是油状物或者在石油醚中溶解度高,可以考虑柱层析,除去Boc酸酐。但是对于一些规模较大的反应,柱层析就不是合适的方法了。

二、胺消耗法

Boc酸酐与脂肪胺反应很快,因此我们可以考虑利用一些水溶性较高的胺与过量的Boc酸酐反应,然后将胺的产物水洗除去。常见的胺有: N,N-二甲基乙二胺或N,N-二甲基丙二胺,甘氨酸,氨水。

可以用0.5M盐酸或10%的柠檬酸水溶液洗涤除去, N,N-二甲基乙二胺或N,N-二甲基丙二胺的Boc保护产物。或者直接用甘氨酸的水溶液洗涤,Boc保护的甘氨酸在水中溶解度很高,可以直接除去。另外如果产物对氨水稳定,也可以用稀氨水洗涤,生成的BocNH2也溶于水,可以水洗除去。

三、酸分解法

Boc酸酐在酸中搅拌可以很快分解, 一般情况下我们得到的Boc保护的胺,在较低浓度的酸性条件下(PH3~5),不会分解。因此可以将反应液中加入0.5M的盐酸水溶液搅拌0.5小时,如果产物怕掉Boc,可以用10%的柠檬酸水溶液搅拌或1M的 NaH2PO4水溶液搅拌。小编建议用10%的柠檬酸,因为Boc保护基在脂肪羧酸中的稳定性还是很高的,对于一些化合物乙酸加热130℃,Boc保护基也不会脱保护。

四、碱分解法

Boc酸酐可以和水反应,但反应比较慢。但是在加热条件下,反应几小时也可以除去多余的Boc酸酐。如果产物对碱稳定,可以加入少量的氢氧化钠水溶液促进分解,产物溶于水和THF混合溶剂中,加热。加热温度条件,可以试一下,从较低的温度开始升温,点板(碘显)监测Boc酸酐剩余情况。

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