有机化学试卷题及答案(大学有机化学试卷)
导语：有机化学试卷
一、比较题（每小题4分，共20分）
1． 苯，呋喃，吡咯，噻吩等四种化合物中，
（1）芳香性大小，（2）亲电取代反应活性；
1. (1) 苯>噻吩>吡咯>呋喃 2分
(2) 吡咯>呋喃>噻吩>苯 2分
2．分别比较下列各组化合物的碱性；
(1) 苯胺、2，4-二硝基苯胺、对硝基苯胺、对氯苯胺、对甲氧基苯胺；
（2）下列结构中三个氮原子的碱性。
2. (1) 对甲氧基苯胺>苯胺>对氯苯胺>对硝基苯胺>2,4-二硝基苯胺 2分
(2) ③>②>① 2分
3. 按生成烯醇式难易程度排列下列化合物。
（1）
（2） A B、
C、 D、
3. （1） B>A>C 2分 (2) A>C>D>B 2分
4．比较列化合物水解反应速度：
（1） 比较下列四种不同取代基（X）有酯碱性水解速度：
（2） 乙酰氯，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺的水解反应
4. (1) C>A>D>B 2分 (2) 乙酰氯>乙酸酐>乙酸乙酯>乙酰胺 2分
5．按酸性强弱排列下列化合物
（1）α-溴代苯乙酸，对溴苯乙酸，对甲基苯乙酸，苯乙酸。
(2). 苯甲酸，对硝基苯甲酸，间硝基苯甲酸，对甲基苯甲酸。
5. （1） A>B>D>C 2分 (2) C>B>A>D 2分
二、命名与写结构式（每小题1.5分，共15分）
3、 4、
5. α-D-吡喃葡萄糖稳定的构象
7、三聚氰氨 8、3-甲基吲哚
9、2-呋喃乙酸 10、氮羟基邻苯二甲酰亚胺
（1） N,N-二甲基-4-甲酰基苯胺
（2） 3-氨基丁腈
（3） 反式-2-戊烯酸
（4） 苯甲酸苯甲酯
（5）
(6)N,2-二甲基苯胺
（7）
（8）
(9)
(10)
三、写出下列反应的主要产物（每小题2分，共20分）
；
；
；
；
；
；
7、
；
；
；
；
四、合成题（由指定的有机原料，完成下列有机化合物之间的转化，写出必要的反应条件共24分，每小题8分）
1.
2．以甲醇、乙醇及乙酰乙酸乙酯为原料合成3－甲基－2－戊酮（无机试剂任选）
1．共8分，两条路线均可。A 代表氧化（或 硝酸、高锰酸钾，重铬酸钾），B酯化, 如错扣1分。其它条件错不扣分.
第2题8分，前4步反应每步反应0.5分，最后1步反应2分，其余每步1分。
3
3.
五、写出下列反应机理（共10分）
1、写出下列反应的机理（5分）。
2、想一想在实验合成肉桂酸的实验，写出下列反应的机理（5分）。（说明：Ac2O为乙酸酐）。
六、化合物结构推导
1、化合物A（C4H8O2），其IR的特征吸引峰（cm-1）为1735，1260，1060，其 1H-NMR谱为δ1.2(三重峰，3H)，2.1(单峰，3H)，4.1(四重峰，2H)，A在EtONa/EtOH中发生缩合反应得化合物B(C6H10O3)，B能发生碘仿反应。B在EtOH中的EtONa作用下与CH3I反应生成C（C7H12O3），C在EtOH中用EtONa处理加入环氧乙烷得化合物D（C7H10O3），此化合物IR的特征吸引峰（cm-1）为1745，1715，其 1H-NMR谱为δ1.3(单峰,3H),1.7(三重峰,2H),2.1(单峰,3H)，3.9(三重峰,2H)。写出A，B，C，D的结构，并说明理由。（提示：化合物D中IR中1745 cm-1 为内酯羰基吸收峰）。（7分）
2、四个具有分子式C4H11 N的胺，它们的1H-NMR数据如下：
E、δ 0.8(单峰，1H)，δ 1.1(三重峰，6H)，δ 2.6（四重峰，4H）；
F、δ 1.1(三重峰，3H)，δ 2.2(单峰，6H)，δ 2.3(四重峰，2H)；
G、δ 1.1(单峰，9H)，δ 1.3(单峰，2H)；
H、δ 0.9(双峰，6H)，δ 1.6(多重峰，1H)，δ 1.8(单峰，2H)，δ 2.5(双峰，2H)，写出E，F，G，H的结构式。（4分）
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