《水浒传》中，梁山五虎将的死亡顺序是怎么样的？
答：
“梁山五虎大将”指“大刀”关胜、“豹子头”林冲、“霹雳火”秦明、“双鞭”呼延灼、“双枪将”董平。五员大将中三人战死沙场、马革裹尸，一人病故，一人意外身亡。今天就来为大家简单介绍一下“五虎大将”的各自结局和他们去世的先后顺序。
第一位：逞强斗狠为敌所杀的“双枪将”董平董平原为东平府兵马都监，生得相貌堂堂、风流倜傥，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会。更兼双枪使得出神入化，有万夫不当之勇，故而有“英勇双枪将，风流万户侯”之称。
宋江攻打东平府时，董平先是对战韩滔，后与徐宁大战五十合不分胜负，因宋江恐徐宁有失而将其招回，所以很多人认为董平对战徐宁是占据上风的，这点见仁见智，无从分析，毕竟以宋江的水平很难说看不看得懂这个层面的较量。
宋江爱惜董平武艺，设伏将其生擒，董平就此归顺梁山。不过在投效梁山之后董平的所作所为让很多朋友诟病，他不仅赚开城门当先杀入，还带人冲进太守府，将程万里满门杀光，独抢了其女程小姐。此前董平屡次向程万里提亲遭拒，因而怀恨在心，此次终于得偿所愿，却干出杀人全家而夺人女之事，从这个角度看，程万里当初不肯嫁女儿其实是对的，毕竟董平这人性让人实在称赞不出来。
接受招安之后，董平随大军南征北战，曾五十合趁辽将耶律国珍分心将其刺死；二十余合斩杀田虎麾下将领樊明玉；南征方腊不十合刺死宣州守将韩明。整体来说，董平的斗将战绩不多，也不算出彩，不过倒是很多人高看他的武艺，认为董平的实力在五虎将中仅次于关胜和林冲，不知根据是什么。
独松关之战，小霸王周通被厉天闰一刀劈于马下，董平催马上前相救，结果被城上火炮打伤了手臂，负痛而走。回到军营，胳膊上了夹板，本应好好修养，可董平却越想越气，于是拉上张清夜探独松关，试图报仇。
为了不暴露目标，二人并未骑马，可还是被守将厉天闰、张韬发现，董平手臂有伤，与厉天闰战十余合便遮拦不住，回身便走，张清由于没带飞石，于是挺枪来刺，不成想一枪扎到树上，急切间拔不下来，被厉天闰一枪刺翻。董平见状急忙回身来救张清，结果被张韬在身后拦腰一刀，砍成两段，亡于独松关下，成了五虎将中第一个去世的将领。
说起来不知有没有朋友注意到，厉天闰杀周通用的是刀，战董平、杀张清时用的却是枪，也是挺全面的。
第二位：勇猛善战惨遭夹击的“霹雳火”秦明原为青州兵马统制，武艺高强、性情急躁，人称“霹雳火”，使一杆狼牙棒，有万夫不当之勇，是“镇三山”黄信的师傅。
宋江和花荣被捕后，清风寨三大杂鱼燕顺、王英、郑天寿在半路设伏，从黄信手中抢下二人。黄信丢了钦犯，急忙上报慕容知府，于是秦明奉命攻打清风山，不想中计被擒。
宋江等人劝说秦明入伙，秦明不肯，于是众人留秦明住一夜，答应次日放其下山。秦明也是少智心大，喝得大醉舒舒服服睡了一觉。
不想第二天回到青州，发现沿途很多房屋付之一炬，到了城下慕容知府不仅不放其入城，还命人乱箭射出，并将秦明家眷悉数杀死。莫名其妙的秦明无处可去，沿着来时的路往回走，遇到了宋江等人，遂随众人回到清风山，这才知道是宋江趁其醉酒命人假扮自己模样，在青州烧杀劫掠，栽赃陷害，以致慕容知府中计，一怒之下杀光秦明满门。
得知真相的秦明大怒，当下便要拼命，结果被众人一劝很快冷静下来，觉得对方人多势众，自己斗不过，竟然忍下了这口气，而随后宋江为了补偿秦明，做主将花荣的妹妹嫁给秦明，毫无气节的秦明不仅从此死心塌地为宋江效力，还把徒弟黄信也招上了山，这一行为被很多朋友诟病甚至唾弃，也算咎由自取。
上梁山后，秦明参与了大小战斗无数，为梁山立下不少功劳，不过败仗也不少，多次被敌人生擒。因此秦明的武艺被不少人看低，甚至认为他不配“五虎大将”之位。实际上，秦明的战绩相当不错，败仗多主要是因为性急又少智，而且吃一百个豆不嫌腥，只要一个普普通通的诱敌之计用在秦明身上必定就会奏效。而公平交战中，秦明只败给过史文恭，这并非秦明实力不济，而是史文恭太强了。
南征方腊接近尾声时，秦明于青溪县迎战方腊的侄子方杰。方杰使一杆方天画戟，年少英雄，武艺精湛，而且悍不畏死，秦明与方杰大战三十余合不分胜负，南军步将杜微见方杰难以取胜，徒步而出，以飞刀掷向秦明，秦明急忙躲避，却因此露出破绽，被方杰抓住机会一戟刺于马下，当场阵亡。
顺带说一句，秦明在梁山排第七位，是阵亡座次最高的头领。
第三位：低调谦逊醉驾亡故的“大刀”关胜/一生坎坷恶疾而亡的“豹子头”林冲关胜本是浦东巡检，汉末关云长之后，生得赤面凤眼，三缕长髯，模样与祖上相似，使一杆青龙偃月刀，有万夫不当之勇。朝廷议取梁山泊时，“丑郡马”宣赞向蔡京举荐了屈居下僚的关胜，关胜得以被提拔重用，率大军征讨梁山。
关胜采取“围魏救赵”之计，迫使宋江从大名府回军，又擒获了劫营的水军统领张横、阮小七。两军阵前，关胜独战秦明、林冲二将，自认不敌，不过宋江爱惜关胜人品武艺，遂收兵而回。后呼延灼行诈降之计，与宋江里应外合，将关胜擒获，至此关胜归顺梁山。
由于大聚义时关胜的座次在林冲之上，职位又是“五虎大将”之首，因而遭到众多网友的口诛笔伐。客观讲，林冲作为“三朝元老”，有两番“立主之功”，关胜资历尚浅，无论如何无法与林冲比肩，所以位在林冲之上确实不合适，作者如此设定的原因只有一个，就是以关胜、林冲对应关羽、张飞，那么张飞的地位无论如何也不应在关羽之上，所以关胜连带着沾了光。
不过若说职位，个人认为关胜列五虎之首称得上实至名归，大名府之战，十余合令索超斧怯，足见其武艺上限要高过林冲，这份战绩纵观全书也足以进入前五。
不同于祖上关云长的狂傲，关胜为人低调谦逊，同时懂得顾及他人感受，比如生擒单廷圭时，关胜当众与之足足战了五十合，才将其引到无人处生擒，给单廷圭留足了面子。南征方腊对战石宝，三十合不分胜负，在石宝诈败时并未追击，并给出石宝刀法不在其下的评价。然而实际上石宝虽然斩杀梁山头领最多，但多靠诈败、偷袭、打暗器。乌龙岭突围时，听说有关胜镇守直接放弃，选择了横剑自刎，这说明石宝知道有关胜在，自己是无法脱身的。
武艺高强，带兵有方，又颇有谋略，使得关胜在南征后任大名府兵马总管时颇受属下爱戴，也得到了同僚和上司的认可，原本前途无量。但金无足赤，人无完人，志得意满的关胜变得不自律。一次醉酒后，关胜骑马回家，却不慎坠马，以致重伤不治。如此结果让人不甚嗟吁，必定这样谢幕，实在配不上关胜的身份。
林冲原为东京汴梁八十万禁军枪棒教头，生得豹头环眼、燕颔虎须，故而人称“豹子头”，又号“小张飞”。一杆丈八蛇矛神出鬼没，有万夫不当之勇。
虽然长着张飞的相貌，但却没有翼德的脾气，林冲属于受封建思想禁锢的典型代表，一生隐忍，甚至让人觉得窝囊。只因妻子被高衙内看中，便被高俅父子百般迫害，最终风雪山神庙，雪夜上梁山，严格意义上讲，林冲是唯一一位毫无过错而被官府逼上梁山的人物。
火并王伦后，林冲拥立晁盖为梁山之主，在晁盖死后又率众拥立宋江，有两番“立主”之功，此外作为元老，林冲多年南征北战，为梁山做出巨大贡献，论整体功绩，整个梁山无人能出其右。
与多数朋友的认知不同，原著中的林冲是招安坚定的支持者，和杨志相似，最大的心愿就是用战功洗刷曾经失身为贼的污点，重振昔日声威。可惜造化弄人，注定悲剧的林冲在南征方腊结束后患了风瘫，留于六和寺由武松照料，半年后病故。
由于书中没有讲明关胜是在任职后多久醉驾身亡的，所以无法判断他与林冲谁先走一步，故而将二人并列。
第五位：保家卫国战死沙场的“双鞭”呼延灼原为汝宁郡都统制，大宋“铁鞭王”呼延赞嫡派子孙，家传双鞭使得炉火纯青，有万夫不当之勇，训练的“铁甲连环马”所向披靡，是不可多得的良将。
朝廷征讨梁山，呼延灼挂帅出征，一度以连环马大败宋江，可惜后来吴用设计赚徐宁上山，以钩镰枪大破连环马，呼延灼遭遇惨败，于是转向青州借兵，从而引发了三山聚义，呼延灼兵败归降梁山。
说起来，呼延灼“硬仗”打得不少，与林冲、秦明、鲁智深、杨志等一流上将均有交手，不过全部平局收场，甚至对战明显低一档次的“病尉迟”孙立也只是三十合不分胜负，因而被网友们戏称为“平局大师”。个人觉得，这和呼延灼的武艺特点以及兵器短有关，说白了就是守强攻弱。
南征方腊结束后，呼延灼受任“御营兵马指挥使”。宋金大战爆发后，呼延灼率军赶赴前线，曾大破金军名将金兀术。最终于淮西之战阵亡，为国捐躯。
在清代小说家钱彩的《说岳全传》中呼延灼也有登场，当时赵构南逃，被金兀术一路追杀，年事已高的呼延灼奉旨救驾，与金兀术交战四十合力不能支，败退时因吊桥年久失修以致别了马腿，呼延灼不幸坠马，被金兀术赶上一斧劈做两段。
其实这多少有些蹭《水浒》热度的意思，而且设定的很不严谨，从《水浒》中南征方腊结束到《说岳》中赵构南逃不过十余年，呼延灼不至于老到严重影响状态，甚至“鹤发童颜”。所以不同小说设定不同，还是不要一概而论的好。
综上所述，梁山五虎大将中最早去世的是“双枪将”董平，战死独松关；其次是“霹雳火”秦明，被方杰一戟刺死；林冲病故与关胜意外身亡难以判断先后，但都晚于秦明而早于呼延灼；最后是“双鞭”呼延灼，在对外战争中战死沙场，为大宋流尽最后一滴血。