斯大林为什么拒绝苏军从基辅撤退，最后导致大量苏军被俘？
答：
斯大林为什么拒绝苏军从基辅撤退，最后导致大量苏军被俘？这个问题公说公有理，婆说婆有理。实际上，从战后情况分析，斯大林这么做并不是一点道理都没有，如果斯大林听从布琼尼元帅的建议撤离基辅，这部分兵力并不一定能保住，甚至还为德军进攻莫斯科帮了大忙。为什么这么说呢？
首先，斯大林并没意识到南方集团军群会一口吞下80万大军。
就苏德战争来讲，关于苏军有没有做好防备和重点在哪个方向防备的问题，实际上在1940年首长机关战役演习结束后，斯大林已经有了思路。当时，把德军作假想敌的基辅军区司令员朱可夫担任的就是进攻一方，他把担任红方的西部特别军区司令员巴甫洛夫打败了，当时战役设想就是德军进攻重点是白俄罗斯，朱可夫为此还提了许多建议，其中就包括巴甫洛夫的防守有漏洞。但他的苦口婆心没有得到重视，不仅斯大林认为乌克兰方向是德军进攻重点，巴甫洛夫也认为朱可夫是高看了德军的实力，对他的建议不置可否。
斯大林为什么会产生这样的想法呢？一方面，他认为德军要想进攻苏联，必须打败英国占领英伦三岛后才能动手，否则凭德国现有实力是无法与苏联抗衡的。这也是战争打响前，他一再对各方发来的情报不予理睬的原因；另一方面，从德国发动战争的目的看，进攻乌克兰比进攻白俄罗斯更有吸引力，因为乌克兰有丰富的资源和粮食，德军进攻苏联是劳师远袭，占领乌克兰对德军更有利。
但斯大林完全忽略了希特勒的扩张野心和德军装甲快速打击的能力，他既没想到希特勒是攻心战略和军事进攻并举，更没想到德军会三头并进，不仅要占领莫斯科和列宁格勒，还要占领乌克兰和高加索的粮仓和战略资源。在战术安排上，他也没有想到南方集团军群能一口吃下80万苏军，毕竟苏军在基辅地区部署了西南方面军和南方方面军两个重兵集团。
其次，希特勒暂停进攻莫斯科，让斯大林放松了警惕，以为战场有了缓解的机会。
关于基辅包围战，苏军失去的机会有两次，一次是7月底朱可夫提出撤离基辅，重点拱卫莫斯科的建议遭到斯大林否决，此时，朱可夫已经发现德军的包围圈正在形成，只是斯大林没有从战略上充分认清这一事实，对南线苏军存在侥幸取胜的心理。另外一次是9月11日，南线总指挥布琼尼发现苏军有被围歼的危险，马上请求撤退遭到斯大林拒绝。
根据事后资料分析，当时斯大林并没有明确要求布琼尼不能撤退基辅，而是不能把南线整个送给德军，而是要以第聂伯河一线作坚强防御并相机对德军装甲坦克给予重点打击。而且从当时莫斯科掌握的情况看，斯大林起码存在这样几个幻想。
一是8月份希特勒暂停了进攻莫斯科的计划，使斯大林松了一口气，苏军可以腾出精力放在南线阻击德军进攻上面；二是斯大林部署在南线的两个方面军是苏军最精锐的主力，在前期对德交战中，并没有出现整个方面军被围歼的先例，说明斯大林对德军的闪击战威力放松了警惕。第三个因素就是斯大林认为，撤退了南线苏军，就可让德军有兵力迅速回调，刚刚缓解的莫斯科形势就会重归紧张。
从这个层面讲，斯大林对布琼尼提出撤退计划没有批准，关键还是苏军统帅部对前线情况掌握不准，根子还是出在德军战争打响前就破坏了苏军的空中优势和通信指挥系统，斯大林的指挥好多都是纸上谈兵和基于先前的兵力部署，并不了解苏军的战场反击根本无法阻挡德军的装甲坦克钳形攻势。
第三，基辅包围战有苏军将领阻击不力的原因，也有斯大林对战场形势判断不够坚决的失误。
之所以说基辅包围战苏军将领有阻击不力的责任，是因为经过西部特别军区的全线溃退，苏军已经尝到了德军闪击战的厉害，巴甫洛夫等4名大将被处置已经有前车之鉴，只有坚决阻击才是唯一出路。但在实际指挥过程中，苏军6个装备精良的集团军居然让数量不占优势的德军打得一触即溃，既有叶廖缅科没有阻击住古德里安第二装甲集群南下的责任，也有布琼尼元帅消极避战和指挥不当的原因，如果都像基尔波诺斯上将那样拼死抵抗，德军肯定不会那么容易合上包围圈，65万苏军也不会轻易当了俘虏。
另一方面，斯大林对南线战场的判断也有失误。基辅战役之后，在莫斯科战役和斯大林格勒战役中，斯大林都下达了不准撤退的命令，这不仅是给前线指挥员下达了死守的决心，也是给前线将士下达的动员令。恰恰在基辅围歼战中，斯大林的态度是模棱两可的，给了前线指挥员缓一口气的机会，对于最高统帅部来讲，这种失误是要付出生命代价的。
应该说，斯大林在处置基辅战役问题上，主观上过分相信了南线苏军的实力，却对德军的装甲快速进攻缺乏应有的警觉，这种错误的判断带来的结果完全与战场的形势是相反的。但是，基辅战役失利以后，斯大林似乎对自己的错误决策有过自责和反省，他重新信任朱可夫并当面承认朱可夫7月29日提出撤退基辅的建议是正确的，同时也表明他对基辅战役失利负有责任。
不过，苏军在基辅包围战的失败并不完全都是错误的，起码为莫斯科保卫战赢得了时间，还为如何在城市攻坚战中应对闪击战作出了借鉴。