许褚战刘备五虎上将中的四位，结局分别如何？
这个问题明显是说《三国演义》，许褚在演义中曾经先后和关羽、赵云、张飞和马超交过手，大部分以失败告终。
许褚和关羽许褚第一个遇到的五虎将就是关羽，在曹操东征徐州，击败刘备和张飞以后，为了收服据守下邳的关羽，命夏侯惇前去诱敌，而许褚和徐晃则负责断关羽的后路。结果夏侯惇倒是把关羽引进了包围圈，可是许褚和徐晃两人联手对战关羽时，却被他奋力杀退，许褚不大不小吃了一个亏。
因此许褚对关羽结果是败一次。
许褚和张飞前后打过三次，说起来挺悲剧的，许褚的武艺虽然也非常了得，不过每次遇到张飞都是状态不佳，结局悲惨，三战三败。
许褚第一次和张飞交手是在火烧新野之时，许褚作为曹军先锋，和曹仁、曹洪一起杀进了新野城。不过不等他们在城中休息完毕，诸葛亮就放了一把大火，许褚等人狼狈逃出，先后赵云、糜芳、刘封等人率军截杀，之后在白河又被关羽放水淹了一阵。许褚好不容易逃出一条命，迎头就遇上了张飞，许褚人困马乏，不敢恋战，夺路走脱。
许褚第二次遇到张飞时也是差不多的情况，赤壁之战以后曹军大败，许褚和李典保护着谋士们与曹操汇合。结果就在葫芦口又遭遇了张飞，此时的许褚也是逃了一夜的命，正把马卸了鞍休息呢，仓促之下只能骑着没有鞍的马来战张飞，自然也是难以抵挡。幸亏徐晃和张辽两人上来帮忙，许褚才得以仓皇而退。
许褚第三次遇到张飞则是在汉中之战，这次是许褚自己作死，明明是奉命去保护粮草，结果却喝酒喝得酩酊大醉，还口出狂言不怕敌将。没想到这次遇到的还是克星张飞，大醉状态的许褚不过几合就被张飞一矛刺中肩膀，翻身落马。要不是许褚手下救的快，估计就要挂了。
所以许褚对张飞是三次全败。
许褚和赵云许褚和赵云打过两次，都是在刘备和曹操的穰山之战。两人第一次交手是两军相遇，在阵前交手，许褚和赵云战了三十合不分胜负，此时关羽和张飞率军从两翼杀来，曹军抵挡不住，大败而走。许褚也只能跟着退走，单从交手情况看，这次应该是平手。
随后曹操用计袭取了汝南，又断了刘备的粮道，刘备撤军时曹军追杀上来，赵云为了掩护刘备，大战许褚、李典、于禁三人。书中没有说此战的交战情况和最后结果，不过从赵云全身而退，还杀了高览救了刘备，而许褚等人不见踪影看，这一战赵云是顺利完成了任务，许褚应该算小败。
所以许褚对赵云是一平一败。
许褚和马超许褚和马超之战大家应该很熟悉了，两人在渭河之战中，先是厮杀了一百多合不分胜负，各自换马以后又打了一百多合还是胜败难分。最后许褚更是脱了盔甲上阵，赤体提刀来战马超。两人交手结果是争夺枪是拗断枪杆，各拿半节在马上乱打。曹军和西凉军各自冲上来混战，许褚带箭而归，算平手或者许褚吃点小亏。