环氧树脂缩聚反应(酯缩合成环酮的反应机理)

有机合成系列 | 缩合反应：Darzens α，β-环氧酸酯缩合

[概念]

醛或酮与α-卤代酸酯类化合物经碱催化缩合生成α，β-环氧酸酯（亦称缩水甘油酸酯）的反应，称做Darzens α，β-环氧酸酯缩合，简称Darzens缩合或Darzens反应。

[反应通式]

[反应机理]

[反应中应注意的问题]

环氧丙酸酯的构型有顺式和反式两种，此反应通常以生成酯基与β-碳原子上体积较大基团呈反式的立体异构体为主。

该反应常用醇钠、氨基钠、叔丁醇钾等为催化剂。

此反应适用于脂肪族、脂环族、芳香族、杂环族以及α，β-不饱和醛类或酮类化合物。

芳醛、芳酮参与的反应，产率高于脂肪醛。

该反应的主要副反应有：醛或酮的自身缩合；反应产物转化为α-或β-的重排；羰基化合物的氧原子或碳原子上的烃化等。

α-卤代的醛、酮甚至苄氯也能与醛或酮发生类似反应。

[应用]

Darzens缩合广泛用于有机合成，反应生成的环氧丙酸酯经水解生成对热不稳定的环氧丙酸，环氧丙酸受热易于脱羧而得到增加一个碳原子的醛、酮。

[示例]

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