bich还原反应机理图解(bich还原法)

有机合成系列之还原反应：Birch还原

[概念]

碱金属的液氨溶液与质子给予体醇组成的混合物进行的还原反应称为Birch还原。

[反应机理]

以苯为例，其还原机理可表示如下：

[反应中应注意的问题]

有效还原剂为由碱金属与液氨作用形成的具有强还原能力的溶剂化电子，它可将芳烃部分烃化生成1,4-二氢化物。

芳环上有吸电基时，增强芳环的吸电性，使反应加速，且产物以1,4-二氢化物为主；芳环上有供电基时，所起作用相反，且产物以2,5-二氢化物为主。

空间体积大的取代基，由于自由基负离子溶剂化作用所致的空间干扰将使反应速率降低。

液氨应经汽化提纯以除去铁盐。

加入叔丁醇、乙醚、THF、苯胺、1,4-二氧六环或HMPA等辅助溶剂可增加反应物的溶解度，使反应加速。

[应用]

此反应主要用于苯环、稠环的部分氢化，碳碳不饱和键、羰基、酰胺基等的还原，以及还原环化和氢解等。

[示例]

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