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罗宾逊指什么意思(阿诺德·罗宾逊爵士)

导语:有机化学天天练 阿兰-罗宾逊反应

Allan–Robinson反应又叫做阿兰-罗宾逊反应,是邻羟基芳酮与芳香酸酐作用。

第一步质子转移形成烯醇结构,在强碱的作用下羰基的α碳脱去氢质子,形成烯醇式。

第二步烯醇结构与酸酐发生酰化反应。富有电子的碳碳双键作为亲核试剂,进攻酸酐的羰基碳。

第三步由于羧基比较稳定是易离去基团,发生脱羧反应,因此发生了脱羧基反应。

第四步进一步的质子被浓碱夺取,物质再次形成烯醇结构。α羰基碳一般以碱性(路易斯碱,负离子形式存在),因为羰基的吸电子坐拥,减弱了其α碳和氢之间的电子云密度,由于碳的电负性大于氢,因而在碱的作用下夺取了氢形成了碳负离子。

在第五步中,具有亲核作用的酚羟基与羧酸酯发生反应形成六元环,它也可和另一分子反应,为什么生成六元环,因为六元环是稳定结构,产物都要达到热力学稳定,才可以稳定存在。

第六步,最后一步的烯醇的氧负进攻,给电子,电子进行转移,最终去掉oh负,形成黄酮类结构化合物。

新形成的物质存在σ键的六元环和π键六元环结构达到热力学稳定性。

上述六步反应在加热的条件下,在反应体系中连续发生。

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