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甲酸乙酸苯甲酸的酸性为何不同呢(甲酸乙酸苯甲酸乙二酸的酸性强弱)

导语:甲酸、乙酸、苯甲酸的酸性为何不同?

甲酸、乙酸、苯甲酸的电离常数分别是:

1.77×10-4,1.75×10-5,6.46×10-5。这说明它们的酸性由强到弱的顺序是:

甲酸、苯甲酸、乙酸。

为什么会这样呢?

总的来说,引起这种酸性强弱变化的主要原因在于分子的结构。

上述三种酸的结构分别为:

甲酸 HCOOH 乙酸 CH3COOH

苯甲酸 C6H5COOH

甲酸、乙酸、苯甲酸的分子中都有一个羧基,由于羟基氧原子的P电子云与羰基中π键电子云从侧面发生重叠,使羟基中氧原子上的P电子云向羰基中氧原子转移,羟基中的电子云密度降低,氧原子和氢原子之间共价健的极性增强,以致使氢原子电离而产生酸性。

但是,由于与羧基相连的氢原子、甲基、苯环对氢氧键的极性影响是不同的,所以,使其酸性出现了差异。

由于氢原子和甲基都有排斥电子的能力,但甲基排电子的能力比氢原子强,使羧基上的电子云密度增大,羟基上的电子云密度亦增大,O—H键增强,削弱了羟基的极性。H原子虽然也可以提供电子,但较甲基弱,所以甲酸的酸性比乙酸强。

在苯甲酸中,与羧基相连的是苯环,由于苯环中有一大π键,当它与羧基相连时,使羧基上的电子云向苯环转移,羧基的电子云密度降低,从而削弱了羟基中的氢氧键,使羟基氢较易电离出来,显出较强的酸性。但是,虽然它能降低羧基的电子云密度,其吸电子的能力是有限的。所以,作用的总效应,使苯甲酸的酸性只能比乙酸强,但比甲酸弱。

由上述讨论可见,分子中各原子或原子团之间是相互影响的,这种相互影响必然反映到性质上来。在甲酸、乙酸和苯甲酸中,由于与羧基相连的原子或原子团的不同,对酸的性质的影响也有差异,使其酸性强弱顺序为:

甲酸>苯甲酸>乙酸。

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